Avant la bataille d’Onigashima, le pirate Kaido fait une annonce à tous les membres de son équipage présents, ainsi qu’aux gardes d’Orochi. Il déclare que Wano Kuni sera désormais une île de non droit, réservée aux pirates pour se préparer à la grande guerre mondiale qui éclatera sous peu. Cependant, Orochi n’est pas de cet avis et conteste. À ce moment-là, Kaido saisit un katana et décapite le shogun. Mais grâce à son fruit, il reste en vie et fait simplement le mort pour fuir ensuite.

Pendant sa fuite, il fait face à quelques samouraïs d’Oden qui s’empressent de décapiter les têtes du dragon Orochi. Il tombe par terre, mais reste encore une fois en vie. Il lui reste une tête qui n’a pas été tranchée.

Pour se venger, il incendie Onigashima et le château de Kaido en utilisant les pouvoirs de Kanjuro. À un moment donné, il tombe nez à nez avec Komurasaki, de son vrai Kozuki Hiyori, la fille d’Oden, dont il ignore l’identité réelle. Elle lui tend un piège et bloque les pouvoirs de son fruit grâce à du granit marin. Mais le vicieux shogun réussit à se défaire, se transforme à nouveau et fonce vers elle. Denjiro, l’un des samouraïs arrive à toute vitesse et tranche la dernière tête d’Orochi. Cette fois, il est bien mort.